Может ли сотрудник работать в организации и сдавать организации в аренду транспортную технику как самозанятый?

Да, может, но позиция спорная. Будут претензии налогового органа. Обоснование:

✅ Сотрудник может работать по трудовому договору и сдавать своему работодателю имущество в аренду (например, автомобиль), зарегистрировавшись в качестве самозанятого и уплачивая с дохода в виде арендной платы НПД.
Запрещено оказывать услуги (выполнять работы) своему работодателю (подп. 8 п. 2 ст. 6 Закона от 27.11.2018 № 422-ФЗ).
А сдача в аренду имущества – это не работы и не услуги, а передача имущественных прав.

❌ А вот сдавать своему работодателю в аренду нежилую недвижимость в качестве самозанятого нельзя. Поскольку доходы от сдачи нежилой недвижимости не подпадают под НПД (п. 3 ч. 2 ст. 6 Закона от 27.11.2018 № 422-ФЗ).

По общему правилу взносы на обязательное пенсионное (социальное, медицинское) страхование и на страхование от несчастных случаев и профзаболеваний с суммы арендной платы в данном случае организацией не начисляются, так как выплаты по таким договорам не признаются объектом обложения:
▪️ взносами на обязательное пенсионное (социальное, медицинское) страхование – поскольку предметом договора является передача имущества в пользование (в данном случае автомобиля);
▪️ взносами на страхование от несчастных случаев и профзаболеваний – поскольку с выплат по гражданско-правовым договорам взносы уплачиваются только в том случае, если такая обязанность прямо предусмотрена договором.

Согласно п. 1 ст. 420 НК РФ выплаты в пользу физических лиц по гражданско-правовым договорам, предметом которых являются выполнение работ или оказание услуг, для организаций и индивидуальных предпринимателей являются объектом обложения страховыми взносами.

Договор аренды транспортного средства относится к договорам, связанным с передачей в пользование имущества (имущественных прав), арендная плата, установленная таким договором аренды (субаренды), заключенным между организацией и физическим лицом, не является объектом обложения страховыми взносами согласно п. 4 ст. 420 НК РФ (письмо Минфина России от 01.11.2017 N 03-1506/71986).

Согласно разъяснениям, представленным в Письме Минфина России от 01.11.2017 N 03-1506/71986:
Подпунктом 1 пункта 1 статьи 420 Налогового кодекса Российской Федерации (далее - Налоговый кодекс) определено, что объектом обложения страховыми взносами для организаций признаются выплаты и иные вознаграждения в пользу физических лиц, подлежащих обязательному социальному страхованию в соответствии с федеральными законами о конкретных видах обязательного социального страхования (за исключением вознаграждений, выплачиваемых лицам, указанным в подпункте 2 пункта 1 статьи 419 Налогового кодекса), в частности, в рамках трудовых отношений.

При этом пунктом 4 статьи 420 Налогового кодекса определено, что не признаются объектом обложения страховыми взносами выплаты и иные вознаграждения в рамках гражданско-правовых договоров, предметом которых является переход права собственности или иных вещных прав на имущество (имущественные права), и договоров, связанных с передачей в пользование имущества (имущественных прав).

Статьей 606 Гражданского кодекса Российской Федерации (далее - Гражданский кодекс) предусмотрено, что по договору аренды (имущественного найма) арендодатель (наймодатель) обязуется предоставить арендатору (нанимателю) имущество за плату во временное владение и пользование или во временное пользование.

При этом к объектам аренды согласно статье 607 Гражданского кодекса относятся, в частности, транспортные средства.

В связи с этим, учитывая, что договор аренды транспортного средства относится к договорам, связанным с передачей в пользование имущества (имущественных прав), арендная плата, установленная такими договорами аренды, заключенными между организацией и физическими лицами, являющимися и не являющимися работниками организации, и выплачиваемая данным физическим лицам, не является объектом обложения страховыми взносами согласно пункту 4 статьи 420 Налогового кодекса.

Таким образом, с учетом положений пункта 4 статьи 420 Налогового кодекса выплаты по договорам аренды транспортного средства с вышеназванными физическими лицами не отражаются в расчете по страховым взносам (далее - Расчет), утвержденном приказом ФНС России от 10.10.2016 N ММВ-7-11/551@ \"Об утверждении формы расчета по страховым взносам, порядка его заполнения, а также формата представления расчета по страховым взносам в электронной форме\":